Ранние годы

Эшли родилась в городе Уэйко, Техас и выросла в Ричардсоне, Техас. Она вторая дочь Джо Траета Симпсона (бывший баптистский священник, в настоящее время менеджер Эшли) и Тины Энн Дрю. Эшли посещала начальную школу Prairie Creek Elementary. Начала заниматься классическим балетом с трех лет, со временем становясь опытным танцором, и в 11 лет была принята в Школу Американского Балета в Нью-Йорке. Примерно в это же время Эшли стала страдать пищевыми расстройствами, очень мало ела. Это продолжалось около полугода, пока родители не помогли ей с этим справиться. После того, как ее сестра Джессика Симпсон стала записывать свои песни, семья решила переехать в Лос-Анджелес, Калифорния, где Эшли начала появляться в телевизионных рекламных роликах.

Карьера

Начало

После того, как Джессика стала звездой после выхода своего первого альбома, Эшли в свои 14 лет профессионально танцевала на сцене у сестры. А в 1999—2001 гг. сопровождала Джессику в ее туре. Позже Эшли начала появляться в фильмах и телесериалах, включая эпизод в ситкоме «Малкольм в центре внимания» в 2001, второстепенную роль в фильме «Цыпочка» и периодическую роль (39 эпизода в 2002—2004) в семейной драме «Седьмое небо» (7th Heaven).

Эшли записала песню под названием Рождество. Прошлое, настоящее и будущее (Christmas Past, Present and Future) в 2002 для праздничного альбома «School’s Out! Christmas», которая позже была переиздана в 2004 и 2005 в альбоме «Radio Disney Jingle Jams». Летом 2003 она выпустила песню Just Let Me Cry, которая стала саундтреком в фильме «Чумовая пятница». В конце-концов Эшли в 19 лет заключила контракт со студией Geffen Records.

Дебютный альбом и реалити-шоу (2004)

Эшли Симпсон иногда появлялась в шоу «Молодожёны: Ник и Джессика», это реалити-шоу о семейной жизни ее сестры Джессики и ее тогдашнего мужа Ника Лаше. Для привлечения внимания к собственной начинающейся музыкальной карьере Эшли сняла собственное реалити-шоу «The Ashlee Simpson Show», которое транслировалось после шоу «Молодожёны» и темой которого была заглавная песня ее дебютного альбома Autobiography. Шоу транслировалось в течение лета 2004 (восемь еженедельных эпизодов), второй сезон — 10 эпизодов с января по март 2005. Шоу показывало процессы написания, записывания и исполнения музыки в повседневной жизни Эшли.

Первый альбом Эшли Autobiography дебютировал в США в июле 2004, продажи его за первую неделю составили 398 000 экземпляров. Альбом был трижды платиновым в сентябре 2004. Симпсон была соавтором всех песен и описывала его в интервью, как «мои очень реальные эмоции», но также была и неоднозначная критика. Журнал Rolling Stone охарактеризовал альбом, как «светская смесь мальчишеского попа Аврил с роком Шерил Кроу» («mundane melange of Avril-ish brat pop and Sheryl Crow cod rock»). E!Online написал «даже если для вас это не сенсационное событие, то Autobiography может удивить вас». Сингл «Pieces of Me», предшествующий выходу альбома, был одним из главных хитов лета в США и хорошо продавался в других странах, но последующие синглы «Shadow» «La La» были менее успешны.

Для живых выступлений на сцене у Симпсон была команда музыкантов. В период с 2004 по 2006 в её команде были: Рэй Брэди (гитара), Брэкстон Олита (гитара), Джои Каймана (бас-гитара, с 2004 по 2005 это место занимал Зак Кеннеди), Крис Мегерт (клавишные и вокал, с конца 2004 по 2005 это место занимала Люси Уолш) и Крис Фокс (барабаны).

В дополнение к своему первому альбому Эшли записала дуэт с сестрой песню «Little Drummer Boy» для рождественского альбома Джессики Rejoyce, и спела с ней на шоу Nick & Jessica’s Family Christmas.

На присуждении премии Teen Choice Awards 8 августа 2004 за песню «Pieces of Me» Эшли получила награду «Fresh Face». Кроме того, она получила в декабре 2004 награду Billboard Music Awards в номинации Новая певица года, и в том же месяце журнал Entertainment Weekly Magazine назвал ее Прорывом 2004-го года. Симпсон также выступила со-ведущей в предновогодней программе Dick Clark’s New Year’s Rockin' Eve вместе с Реджисом Филбином и исполнила 3 песни.

Инцидент на шоу «Saturday Night Live»

Эшли Симпсон была приглашена на шоу «Saturday Night Live» (23-24 октября 2004) и должна была исполнить две песни. Первую песню Pieces of Me она исполнила без проблем. Однако, когда она собралась петь вторую песню Autobiography, то прежде, чем она поднесла ко рту микрофон, снова зазвучал вокал песни Pieces of Me. Симпсон сделала попытку пошутить экспромтом, когда поняла неловкость положения, но потом ушла со сцены. Во время закрытия шоу она появилась вместе с ведущим Джудом Лоу и сказала: «Мне так жаль. Мои музыканты начали играть неправильную песню, и я не знала, что мне делать».

Симпсон вернулась на «Saturday Night Live» на следующий год, чтобы спеть сингл «Boyfriend» и новую песню «Catch Me When I Fall» из альбома I Am Me. Обе песни были спеты без инцидентов.

Выступление на шоу «Orange Bowl» и первый тур (начало 2005)

4 января 2005 Эшли исполнила песню «La La» в первой половине шоу «Orange Bowl 2005» перед чемпионатом по боулингу в Майами, Флорида, и была освистана более чем 72 000 зрителями. Некоторые люди отметили, что Келли Кларксон, которая выступала в шоу перед Симпсон, вызвала гораздо более положительные впечатления, и заявили, что выступление Симпсон было бледным и фальшивым. После этого ее выступления на шоу, самой активной просьбой на сайте PetitionOnline.com была просьба, чтобы Эшли Симпсон прекратила иполнять музыку. Эшли позже сказала: «Это круто. Вы не обязаны быть фанатами всей музыки». Она также заявила о получении поддержки своих настоящих поклонников. Примерно в это же время журнал Cosmopolitan поместил Эшли на обложку своего февральского номера, назвав её «Бесстрашной женщиной года».

Первый тур Симпсон по США (включая 2 дня в Канаде) стартовал с середины февраля до позднего апреля 2005. В дополнение к материалу из Autobiography Симпсон исполнила свои собстственнуе неизданнуе песню «Hollywood», песню The Pretenders «Brass in Pocket», песню Blondie «Call Me» и песню Мадонны «Burning Up».

Фильм, второй альбом и театр (2005—2006)

Симпсон получила второстепенную роль начинающей актрисы Клеа в фильме «Неразгаданное» (Undiscovered), изначально называвшемся «Wannabe» и вышедшем на экраны в августе 2005. Она снималась в своих сценах в конце 2004. Хотя игру Симпсон оценили более-менее приемлемо, сам фильм был разгромлен критиками и даже не попал в Топ-10 новых фильмов недели, собрав лишь $676 048. Ее игра в этом фильме принесла ей номинацию на премию Золотая малина как худшая актриса второго плана.

Второй альбом Эшли I Am Me вышел в США 18 октябра 2005. Симпсон сказала, что она хотела передать в альбоме свои чувства от музыки 80-х, чем он и отличается от дебютного, в альбоме большее внимание уделено ей самой и меньше отношениям. Альбом дебютировал на первой строчке с продажами 220 000 копий, но продажи сильно ухудшались; к апрелю 2006 было продано чуть менее 900 000 копий в Соединенных Штатах и 3 млн копий по всему миру. Ее первый сингл Boyfriend попал в лучшую двадцатку песен в рейтинге Billboard Hot 100.

Симпсон начала тур в поддержку нового альбома в конце сентября в Портленде, Орегон, и 8 октября 2005 появилась вновь на шоу Saturday Night Live. Первым из двух её выступлений была баллада Catch Me When I Fall о её предыдущем опыте выступления на этом шоу; получила благодарность от толпы после второго своего выступления. В середине декабря, после выступления в Японии Симпон потеряла сознание, возможно из-за истощения. Была госпитализирована и отменила выступление на Radio Music Awards.

Личная жизнь

В 17 мая 2008 года Эшли Симпсон вышла замуж за басиста группы Fall Out Boy Пита Вентца и взяла его фамилию. 20 ноября того же года у них родился мальчик, которого назвали Бронкс Маугли Вентц (Bronx Mowgli Wentz).