Дебютный альбом Rihanna назывался Music of the Sun вышел в августе 2005 года. Первый сингл с альбома, который назывался «Pon De Replay» тут же занял верхние строчки в чартах в США, а затем и в Европе. Второй сингл «If It’s Lovin’ That You Want» был менее успешным, но тем не менее ему тоже удалось занять достойные места в хит-парадах. В этом же году Рианна принимает участие в туре Гвен Стефани, выступая у нее на «разогреве». Усилия не пропали даром, суммарно было продано 2 млн. копий альбома, из которых в США 500 000.

В апреле 2006 года, спустя всего 8 месяцев после выхода первого альбома в свет выходит второй альбом певицы — «A Girl Like Me». Композиция «SOS» с этого альбома занимает первую строчку знаменитого хит-парад Billboard Hot 100. Не менее успешными были и другие синглы с этого альбома — «Unfaithful», «We Ride», «Break It Off». В общей сложности 11 композиций с первых двух альбом стали всемирно известными хитами! В 2006 же году состоялся дебют Rihanna, как актрисы, она получила небольшие роли в «Bring It On: All or Nothing», мыльной опере «Все мои дети» и драме «Лас-Вегас».

5 июня 2007 года вышел новый альбом Рианы — «Good Girl Gone Bad». В записи нового альбома принимали участие такие звезды как Timbaland, Justin Timberlake, Ne-Yo, Jay-Z. Результат не заставил себя ждать сингл «Umbrella» становится хитом во всем мире. Он пробыл 7 недель на №1 Billboard Hot 100 в США и 10 недель на №1 в Великобритании.

В сентябре 2008 года Риана участвует в благотворительной акции против рака «Стоп Раку» вместе с такими артистами, как Carrie Underwood, Ciara и Fergie.